1949年后，430块大洋自然没有了，父亲去世，奶奶手里的一点田也被没收，一家人只能靠宁波的外婆接济。到高二时，实在过不下去，除了他留衢念书，家中其他人都搬到宁波。因为受身份影响，入团也入不了，他后来见过当年高中团委书记写的鉴定信，称“此人在政治上不宜发展”。

1956年，孔祥楷考取属冶金系统的西安建筑工程学院（今西安建筑科技大学）建筑工程系工民建专业。

档案里背负地主烙印的孔家少爷，表现出异常的生存能力。大学时代，班上三个同学被打成右派，却没孔祥楷的事，他解释是因为他在班上最小，又是体育、文艺积极分子，大家都把他当小弟弟看。1961年毕业，先在河北承德市营子矿区寿王坟铜矿待了两年，然后分配到河北唐山地区迁西县金厂峪金矿任基建科技术员，直到1989年升迁离矿，在矿山工作整整28年。

金厂峪金矿直属冶金部领导，位于燕山山脉深处。在基建科时，除了极少数人，矿上并没有人知道他和孔子的关系。在远离衢州的山沟里，这位世家子弟每天在矿上“像狗一样”（孔祥楷自述）忙碌，一年居然要穿破两双翻毛皮鞋。他的勤劳和活络在恐慌时代给自己打造了世外桃源。

即便在“批林批孔”高潮时，他也未受任何冲击—杭州来的红卫兵赶到衢州冲击孔家的“残渣余孽”，而南孔最正宗的传人这时却因工伤骨折，住在唐山的医院。“不仅矿长到医院来看我，连矿上赶车的，到唐山出差时也来看我。”

“文革”结束后，孔祥楷先被提拔为基建科副科长，后升至副矿长、矿长。在他任内，金厂峪金矿的效益达到了最高峰。以致2005年衢州孔庙的人去金厂峪，矿里当即停工接待，说是“咱孔矿长的客人来啦”。

主政金矿的经历，是孔最愿意说的一段历史。他不时会问坐在旁边的《衢州日报》前副总编辑庄月江：“那个故事我说过没有？” 庄有时也会帮助他回忆：“那个经过是这样的……”

孔祥楷说当领导其实就是处理人与人的关系，处理与上、下级的关系。“矿里我最大，北京（冶金部）离我远着呢，河北省黄金公司在石家庄，那里三分之一的人都是我这里调过去的，没人敢来管我们。”

孔祥楷历经建国后各项政治运动，不仅未受到任何冲击，反而每次都有“进步”，其中的原因，与孔祥楷交往甚密的衢州市委宣传部副部长项瑞良认为，一是“地缘”，和在中央直属企业相对封闭的政治生态有关，二是“人缘”，孔老爷子善于处理人际关系。

庄月江说：“如果没离开衢州，‘批林批孔’时，老孔肯定会被打死。”孔对此表示同意。

终身不退休的公务员

1991年，衢州召开“儒学与浙江文化研讨会”，孔祥楷应邀参加。这之前，他的名字已开始在当地报刊上出现，作为衢州在外名人接受访问。时任市委书记的郭学焕单独邀请他吃饭，希望他能回老家来工作，“你回来，能起到别人起不到的作用。”

1993年，孔祥楷调回衢州，任市长助理兼市委统战部部长，1995年，他当选为市政协副主席。1999年开始重建孔氏南宗家庙，孔祥楷理所当然是管委会主任。孔祥楷特别强调，他不是借孔子身份回来戴官帽，而是自己带回来的官帽。因为在1989年暑假，他就已经调任沈阳黄金学院副院长，官至副厅级。

孔管会是一个说不清级别的单位。孔祥楷手下，市政府给的三个事业编制，最高级别是正科级，按照官场顺理成章的序列，这似乎应是个处级单位。孔祥楷69岁的年龄，在市委市政府已无职务，依然享受在职副厅级待遇，是衢州市年纪最大的公务员，也许也是浙江省年纪最大的公务员。“我的同学早都退休了，他们都很羡慕我现在的生活。”

有官员曾向记者引述某任市委书记的话：“孔德成跑到台湾去了，孔祥楷在大陆只有一个，比大熊猫还珍贵，当然不能退休。”

以孔祥楷近30年国有大型矿山工作的阅历，一个区区11人的孔管会，他自然是应付裕如。三个事业编制中，小盛是办公室主任，兼会计、档案、对外联络、孔子文化研究会副秘书长；小徐是管理处处长，兼出纳、内设机构副秘书长、衢商研究会副秘书长；小张是美工，兼管仓库和收发。其他八个聘用人员，既是售票员，又是讲解员，兼管室内打扫、花园浇水除虫等等，每周轮班。这显然是一套企业式的成本控制的方法。